Умар Джабраилов родился 28 июня 1958 года в г.Грозном Чечено-Ингушской АССР. Чеченец. Окончил пушно-меховой техникум в Москве. Служил в Советской Армии в ракетных войсках стратегического назначения. В 1985 году окончил МГИМО по специальности "международные экономические отношения".
В 1986-1988 г. - лаборант МГИМО.
С 1989 по 1992 год работал представителем западных компаний в Москве.
С декабря 1992 года - владелец фирмы "Данако". Фирмой руководит брат Джабраилова - Хусаин.
С июля 1994 года - первый зам. генерального директора, и.о. генерального директора СП "Интурист-РедАмер Гостиница и Деловой Центр".
С декабря 1996 года - заместитель генерального директора, директор по маркетингу и сдаче в аренду ОАО " Манежная площадь".
В октябре 1997 года освобожден от должности и.о. генерального директора комплекса "Рэдиссон-Славянская", назначен на должность советника и.о. генерального директора комплекса.
С 1997 года - президент группы "PLAZA Группа".
10 января 2000 года выдвинут кандидатом на пост Президента РФ инициативной группой "Сила разума". 21 февраля 2000 года зарегистрирован кандидатом на пост Президента РФ. На президентских выборах 26 марта 2000 года за Джабраилова проголосовали около 80 тыс. избирателей.
В январе 2004 года назначен представителем Правительства Чеченской Республике в Совете Федерации ФС РФ. Член Комитета по экономической политике, предпринимательству и собственности.
Разведен. Имеет двух дочерей Данату и Альвину, которые проживают вместе с матерью за рубежом (2000).
Член Совета директоров банка "Российский капитал".